Значение слова «Отчаянный» в толковом словаре Д.Н. Ушакова
ОТЧА́ЯННЫЙ, отчаянная, отчаянное; отчаян, отчаянна, отчаянно.
1. Крайне, до безрассудства смелый, готовый на самые рискованные поступки, проникнутый отчаянностью. «Родилось у самых отчаянных решение: отрубить самую головку, убить обоих царей и Софью.» А.Н.Толстой.
| Опасный, рискованный. Отчаянное предприятие.
2. Крайний по своей силе, проявлением, очень большой (·разг. ). «Он прикидывался то страстным охотником до лошадей, то отчаянным игроком.» Пушкин. «Я был Отчаянный патриот.» Герцен. «Я страстно, я отчаянно (нареч.) в вас влюблен.» А.Тургенев.
3. Очень плохой, крайне скверный (·разг. ·фам. ). Работа выполнена отчаянно (нареч.). Ведет себя отчаянно (нареч.).
4. Проникнутый отчаянием, выражающий отчаяние. «Был одушевлен каким-то диким, отчаянным желанием выпить чашу разом и до конца.» Гончаров. Отчаянный взор.